История Винничины – это часть истории Правобережной Украины. Многочисленные археологические находки свидетельствуют о том, что на этой территории с давних времен селились люди. Особенно много человеческих стоянок эпохи палеолита ученые нашли в таких районах как Побужье и Приднестровье.

Почти в каждом районе области есть признаки существования трипольской культуры – первой земледельческой культуры на территории Украины (III – II тыс. до н.э.). Самые большие поселения того времени находились в селах Сандраки (Хмельницкий район), Михайловцы (Тульчинский район), Григорьевцы и Кукавцы (Могилев-Подольский район).

На территории Винничины обнаружены городища и курганы. Самым большим является Немировское скифское городище площадью более 1000 га. Высота земляных валов здесь достигает 7-8 м.

В IX–XI ст. территория Винничины была в составе Киевской Руси. В XII ст., после того как русские земли были поделены на отдельные феодальные территории, Винницкая область оказалась в составе Галицко-Волынского княжества и стала называться Понизьем (Подольем).

Во второй половине XIV ст. огромная территория Украины, в том числе и Подолье, была завоевана литовскими князьями. Винничина была подарена литовским феодалам Кориатовичам. Новые хозяева занялись укреплением обороны городов и строительством замков в южных регионах.

В XVI ст. Подолье оказывается под властью польской шляхты. С того времени начинается освободительная война украинского народа от агрессоров. Народ принимает активное участие в восстаниях, лидерами которых стали К. Коссинский, С. Наливайко, Ф. Федорович (Трясило), И. Павлюк, Я. Острянин. Особенно активно повстанцы действовали на Брацлавщине, в городах Виннице, Немирове, Шаргороде, Баре.

1648-1654 гг. Винничина стала эпицентром национальной освободительной войны. Битвы , которые прошли под с. Махновкой (ныне с. Комсомольское Козятинского района), под Винницей, с. Красным, с. Батогом (теперь с. Четвертиновка Тростянецкого района) – вошли в историю Украины.

На Винничине действовали оборонительные группы, которыми командовали Максим Кривонос, Иван Богун, Данило Нечай. Многочисленные курганы, оставшиеся с тех времен во многих районах области, как немые свидетели напоминают о временах борьбы за свободу.

1672-1699. Подолье опять претерпевает захват агрессоров: сначала турецкого султана, затем снова польской шляхты.

В 1793 г. Правобережная Украина, Подолье и Брацлавские земли становятся частью Российской империи.

В середине XIX ст. на Винничине развивается промышленность. Начинается добывание металлов, угля. Развивается переработка сельскохозяйственных продуктов. Строится железная дорога. Область получает статус одного из лучших регионов по производству сахара.

Важным событием в экономической жизни Винничины стало строительство железной дороги Киев-Одесса, которая начала работать в 70-х годах XIX ст. Железная дорога прошла через Козятин, Винницу, Жмеринку, Вапнярку, Крыжополь и стала экономически выгодным ресурсом.